|
| << vorige | volgende >> |
Tijdschrift beschrijving
Alle jaargangen van het bijbehorende tijdschrift
Alle afleveringen van het bijbehorende jaargang
Alle artikelen van de bijbehorende aflevering
Details van artikel 21 van 252 gevonden artikelen
| Titel: |
An Expeditious Route to Streptococci and Enterococci Glycolipids Via Ring-Opening of 1,2-Anhydrosugars with Protic Acids |
| Auteur: |
Timmers, C. M. van Straten, N. C. R. van der Marel, G. A. van Boom, J. H. |
| Verschenen in: |
Journal of carbohydrate chemistry |
| Paginering: | Jaargang 17 (1998) nr. 3 pagina's 471-487 |
| Jaar: |
1998-04-01 |
| Inhoud: |
1,2-Anhydroglucose 6 reacts smoothly and with a high degree of stereoselectivity with a variety of carboxylic and phosphoric acids resulting in the formation of the predominantly β-oriented 1-O-acyl and 1-O-phosphorylglucoses 7-17. This methodology has been successfully applied in the construction of glycolipids 1a,b. Ring-opening of the 1,2-anhydroglucose derivative 19 with benzoic acid furnished exclusively the β-aligned key intermediate 20. Subsequent ICDT-assisted chemoselective α-glucosylation of 20 with thioethyl donor 21, followed by glycosidation of kojibiosyl benzoate 22 with glycerol acceptor 23 gave the fully protected α-diglucosyl glycerol derivative 25, which upon desilylation (→28), acylation (→29 or 30) and deprotection afforded the target glycolipids 1a-b in high overall yield. |
| Uitgever: |
Taylor & Francis |
| Bronbestand: |
Elektronische Wetenschappelijke Tijdschriften |
Details van artikel 21 van 252 gevonden artikelen
| << vorige | volgende >> |