|
| << vorige | volgende >> |
Tijdschrift beschrijving
Alle jaargangen van het bijbehorende tijdschrift
Alle afleveringen van het bijbehorende jaargang
Alle artikelen van de bijbehorende aflevering
Details van artikel 22 van 178 gevonden artikelen
| Titel: |
A Route to C2-Methyl-hex-2-enopyranose Synthons |
| Auteur: |
Friedrich, Klaus Fraser-Reid, Bert |
| Verschenen in: |
Journal of carbohydrate chemistry |
| Paginering: | Jaargang 13 (1994) nr. 4 pagina's 631-640 |
| Jaar: |
1994-06-01 |
| Inhoud: |
A synthesis of 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2C-methyl-d-erythro-1,5-lactone is described. This compound is seen as a general synthon for compounds having 2C-methyl-hex-2-enopyranose skeleta which are required as precursors for intramolecular Diels Alder routes to the AB ring systems of terpenoids. The synthesis begins with the known erythrose derivative obtained by sodium periodate cleavage of 4,6-O-benzylidene glucopyranose. Wittig reaction with carbethoxyethylidenetriphenylphosphorane gives the E-adduct which, upon irradiation, is isomerized giving a photostationary mixture containing the E and Z isomers. The latter upon heating is converted into the desired unsaturated aldonolactone. |
| Uitgever: |
Taylor & Francis |
| Bronbestand: |
Elektronische Wetenschappelijke Tijdschriften |
Details van artikel 22 van 178 gevonden artikelen
| << vorige | volgende >> |