|
| << vorige | volgende >> |
Tijdschrift beschrijving
Alle jaargangen van het bijbehorende tijdschrift
Alle afleveringen van het bijbehorende jaargang
Alle artikelen van de bijbehorende aflevering
Details van artikel 42 van 252 gevonden artikelen
| Titel: |
Chemical Modification of Kanamycin A. II. Nucleophilic Displacement Reactions of Kanamycin-A-4''-sulfonates |
| Auteur: |
Albert, R. Dax, K. Stutz, A. E. Weidmann, H. |
| Verschenen in: |
Journal of carbohydrate chemistry |
| Paginering: | Jaargang 1 (1982) nr. 3 pagina's 289-299 |
| Jaar: |
1982-01-01 |
| Inhoud: |
Reactions of 2',3',4',2'',6''-penta-O-acetyl-tetra-N-tert-butyloxycarbonyl-kanamycin-A-4''-brosylate (4b) or-4''-triflate (4c) with acetate, thiolacetate, azide, and fluoride, respectively, result in the formation of the corresponding derivatives of 4''-epi-kanamycin A (5a-d). While 4b invariably forms an elimination byproduct (9), the only side—reaction of 4c consists in a neighboring group attack with formation of a 3''-epi-4''-cyclic urethane (7). Removal of the protecting groups yields 4''-epi-(6a), 4''-thio-4''-epi-(6b), 4''-deoxy-4''-fluoro-4''-epi-(6d), 4''-azido-4''-deoxy-4''-epi-(6c), and after hydrogenation of the latter, 4''-amino-4''-deoxy-4''-epi-kanamycin A (6f). Methyl 2,6-di-O-acetyl-3-amino-3-N-tert-butyloxycarbonyl-3-deoxy-4-O-triflyl-β-D-glucopyranoside (1b) served as a model to anticipate preparation, handling, and reactivity of 4c. |
| Uitgever: |
Taylor & Francis |
| Bronbestand: |
Elektronische Wetenschappelijke Tijdschriften |
Details van artikel 42 van 252 gevonden artikelen
| << vorige | volgende >> |